Copa Sudamericana 2009:Universidad de Chile 2 - Deportivo Cali 1: IDA

El Deportivo Cali puso el primer gol del partido ganando por uno a cero hasta el minuto 59 donde la U de Chile puso el ampate a travez de Juan Olivera, el propio Olivera pone el segundo tanto a favor de la U de Chile en el minuto 66 mediante tiro penal.

Deportivo Cali 0 - 1 Universidad de Chile: VUELTA
Con este resultado la U de Chile clasificó por el marcador global de 3 a 1, el gol lo anotó Montillo a los 68 minutos.